В статье обсуждается возможность использовать разработки Московского методологического кружка (ММК) для совершенствования образования. Авторы выделяют такой аспект сложившихся в ММК традиций методологической коммуникации, как специфическая практика постановки, уточнения и использования вопросов. В первой части статьи приводятся результаты анализа практики работы с вопросами как на семинарах ММК, так и на организационно-деятельностных играх (ОДИ). Авторы обсуждают роль вопросов в поддержании целостности методологического рассуждения, выделяют типы вопросов на семинарах и описывают ряд сложившихся приемов работы с вопросами. Практику работы с вопросами на ОДИ авторы рассматривают как дальнейшее развитие и технологизацию практики работы с вопросами на семинарах. Анализируется роль позиций (позиционных схем) и ортогональной организации пространства обсуждения в постановке и использовании вопросов. Во второй части статьи представлен ряд техник интерактивного вопрошания, опирающихся на разработки ММК и результаты их использования. На основе этого опыта авторы делают вывод, что сложившиеся в ММК практики работы с вопросами имеют большой образовательный потенциал; опираясь на этот опыт, можно разрабатывать методические приемы, методики и формы учебных ситуаций, которые могут быть использованы в массовом обучении как в вузе, так и в школе.