В статье обсуждаются возможности и функции смеха в преодолении таких вызовов современности, как вызовы неопределенности, транзитивности, сложности. Проведен анализ психологических, философских и культурологических концепций природы смешного. Рассмотрены примеры изображения амбивалентной природы смеха в литературе, драматургии и изобразительном искусстве.