В статье обсуждается необходимость рефлексии вызова неопределенности в контексте роли искусства в жизни человека. Рассматривается значение искусства для понимания и принятия человеком самого себя, а также судьбоносных этапов своей жизни. Проведен сравнительный анализ драматургии А. Чехова и Б. Брехта, который обнаруживает две противоположные позиции в оценке поворотных исторических событий (рефлексивного понимания и категорического осуждения) и акцентирует значимость рефлексивной оценки происходящего и ценностного определения себя в нем.